北京時間19日凌晨，歐聯杯1/16決賽結束了首回合的較量。在曼聯與皇家社會的焦點戰中，布魯諾-費爾南德斯梅開二度，拉什福德和詹姆斯錦上添花，“紅魔”客場4:0大勝。另外一場比賽中，AC米蘭客場2：2平貝爾格萊德紅星，“紅黑軍團”在補時階段被扳平比分。

曼聯與皇家社會的比賽中，開場27分鐘，拉什福德直傳，布魯諾-費爾南德斯快速插上，面對空門輕松完成得分。第57分鐘，曼聯反擊，拉什福德傳球，詹姆斯一墊，布魯諾-費爾南德斯右腳破門，幫助曼聯取得2:0的領先。第64分鐘，弗雷德直傳，拉什福德12碼處單刀推射入網。第90分鐘，曼聯繼續將比分擴大，拜利傳球，詹姆斯突入禁區射入遠角。

AC米蘭與貝爾格萊德紅星的比賽中，AC米蘭在開場15分鐘內打入兩球，但因為越位和停球時手球在先，都被判無效。在第42分鐘，他們終于取得領先。卡斯蒂列霍掃向門前，潘科夫將球碰進自家大門。

第52分鐘，法爾奇內利禁區左側射門打在羅馬尼奧利手上，裁判判罰點球，卡庫主罰將比分扳平。第61分鐘，特奧禁區內被潘科夫絆倒，他親自主罰點球命中，AC米蘭再度超出。第77分鐘，貝爾格萊德紅星遭到打擊，羅迪奇絆倒卡盧盧，累計2張黃牌被罰下。補時階段，貝爾格萊德紅星獲得角球機會，帕夫科夫頭球破門，米蘭最后時刻被絕平。

另外幾場比賽中，阿森納1:1本菲卡，熱刺4:1沃爾夫斯貝格，格拉納達2:0戰勝那不勒斯。